当债务人不按时偿还借款时，债权人可采取以下合法措施：

  1. 协商沟通：首先尝试与债务人协商，了解原因并达成新的还款计划。
  2. 发送催收函：通过书面形式正式催收，保留法律证据。
  3. 调解或仲裁：通过第三方机构介入解决纠纷。
  4. 法律诉讼：向法院起诉，申请强制执行财产。
  5. 抵押物处置：如有抵押担保，可依法处置抵押物受偿。

建议全程保留借款合同、转账记录、沟通记录等证据，必要时咨询专业律师。