如果遇到老板拖欠工资且未签订劳动合同的情况，可以采取以下措施：

  1. 收集证据：保留工资条、考勤记录、工作聊天记录等能证明劳动关系的材料。
  2. 协商解决：先与老板沟通，要求补发工资并签订劳动合同。
  3. 向劳动监察部门投诉：拨打12333或到当地劳动监察大队举报。
  4. 申请劳动仲裁：携带证据到用人单位所在地的劳动仲裁委员会申请仲裁。
  5. 法律诉讼：如仲裁未解决，可在15日内向法院起诉。

法律依据：《劳动合同法》第82条规定，用人单位自用工之日起超过1个月不满1年未订立劳动合同的，应向劳动者每月支付二倍工资。